当然，如果这二人只会做偷鸡摸狗之事的话，那么他们谁都看不上谁。东汉末年皇权不稳，士人阶层和宦官斗得你死我活，是曹操充当袁绍的先遣兵，写文痛斥宦官集团，这二人也因此进入了汉都顶级官僚团体的视线，广受士人称赞。  
   

后来曹操出兵不利，也是袁绍给他人马给他地，帮他谋了个地盘发展。此时袁曹二人已经从朋友间的情谊上升为拼前途的合作伙伴。也正是因为所求事大，二人所代表的利益集团渐渐对立，最终使二人走到了对立面。  

东汉末年皇室式微，尤其是董卓进京又被剿灭后，曹袁二人的矛盾终于爆发出来。袁绍想着另立朝廷，自己当皇帝，对偏居废都的小皇帝不屑一顾。而曹操却意图拉拢士人阶层，故主张拥护皇帝。曹操真正的目的当然不是为人臣子，而是挟天子以令诸侯。
     

于是当袁绍发现曹操能够借着天子的名号让自己讨伐地方豪强的行径都师出有名后，方才深恨自己目光短浅。而在得知曹操给自己封的官比袁绍还大时，这位一直给曹操打造化的前大哥，心里失衡了。  

公元二百年正月，袁绍正式宣布讨伐曹操，这对昔日的好友彻底走向了对立面。而官渡之战失败，袁绍仅以八百骑退回河北，两年后病逝家中。